haluros+de+alquilo+JWGC

**FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS ** **DEBER DE ORGÁNICA II ** **Nombre: **Jimmy García **1. TITULO: ** TABLA DE DIFERENCIACION DE CONDICIONES DE MACANISMOS DE REACCION DE Sn1 vs. Sn2 y de E1 vs. E2. (Sustitución nucleofilica iónica) || SN2 (Sustitución nucleofilica concertada) || Tolueno, CH2Cl2, éter, cetona, THF, etc. || Ejemplos de disolventes: Metanol, etanol, agua, etc. || Substrato: Carbonos 2°, 3°, bencílico, alílico, etc. Nucleofilo: menos nucleofilico Disolventes: apróticos polares. || Condiciones: <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">Substrato : Carbonos 1°, 2°, metilo <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">Nucleofilo: más nucleofilico <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">Disolventes: próticos. || 1° Etapa : Perdida unimolecular del GS- para formar un carbocation. 2° Etapa: la base extrae un proton del sustrato. || En esta eliminación se forma en un solo estado de transición; el acido conjugado de la base, un enlace π entre los atomos de carbono y un grupo salinte con carga (-) GS-. || A medida que la temperatura de reacción aumenta, la velocidad de eliminación aumenta y la de sustitución permanece más o menos estable. || Sí la base es un buen nucleofilo la sustitución seria un problema en la eliminación. ||
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR **
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">SN1
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">Una sola especie química interviene en el mecanismo de reacción en cada paso. || <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">Las dos especies químicas intervienen en el mecanismo de reacción en un solo paso.  ||
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">Sustitución favorable en carbonos terciarios o con alto impedimento estérico. || <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">Sustitución favorable en carbonos primarios, secundarios y con bajo o sin impedimento estérico.  ||
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">El grupo saliente se aleja del enlace C---GS con todos los electrones formando carbocationes que reaccionan de inmediato con el nucleofilo || <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">El sustrato y el nucleofilo ligados parcialmente al carbono en el estado de transición. (reacción BIMOLECULAR)  ||
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">Los productos; son principalmente dos estéreos isómeros posibles. (mezclas racémicas) || <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">Producto; tiene una configuración espacial inversa en el átomo de carbono q experimenta la sustitución, y como producto secundario se forma el de eliminación.  ||
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">Disolventes; son disolventes apróticos polares, son buenos estabilizadores de cationes pero tienen poca influencia en los aniones los cuales quedan libres y participan en la reacción como nucleofilos. || <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">Disolventes; son disolventes próticos q facilitan la SN1, los H forman puentes de hidrogeno con los aniones y los electrones no compartidos de la molécula interactúan con los cationes.  ||
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">Ejemplos de disolventes:
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">Condiciones:
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">[[image:file:///C:/DOCUME%7E1/USER3%7E1/CONFIG%7E1/Temp/msohtmlclip1/01/clip_image002.gif width="259" height="70"]] || <span style="font-family: "Arial","sans-serif";">[[image:file:///C:/DOCUME%7E1/USER3%7E1/CONFIG%7E1/Temp/msohtmlclip1/01/clip_image004.gif width="290" height="104"]]  ||
 * E1 || E2 ||
 * Mecanismo de intermediarios carbocationicos || Mecanismo de eliminación sincrónica ||
 * El enlace C--GS se rompe heteroliticamente para formar un intermediario GS-, similar a la SN1, luego en otro paso se pierde un protón de un átomo de carbono adyacente para formar un enlace π C—C Esto se facilita por la transferencia del protón a una base. || Se rompen dos enlaces σ i se forma in enlace π simultáneamente, y la desprotonación por efecto de la base ocurre al mismo tiempo que se rompe el enlace C—GS. ||
 * Etapas de reacción:
 * Las reacciones E1 son favorables en compuestos en los cuales el GS está en una posición terciaria o secundaria. || A esta eliminación concertada se describe como una reacción E2. ||
 * E1 vs. Sn1: El camino que favorece (eliminación o sustitución) ésta determinado principalmente por las condiciones de la reacción. || E2 vs. Sn2: El tipo de reacción depende en gran medida de la base elegida para llevar a cabo la eliminación. ||
 * Una alta concentración de nucleofilos favorece la sustitución. Un aumento de la temperatura favorece la eliminación.
 * [[image:file:///C:/DOCUME%7E1/USER3%7E1/CONFIG%7E1/Temp/msohtmlclip1/01/clip_image006.gif width="260" height="170"]] || [[image:file:///C:/DOCUME%7E1/USER3%7E1/CONFIG%7E1/Temp/msohtmlclip1/01/clip_image008.gif width="279" height="160"]] ||