aldehidos+y+cetonas+características_MLDQ_QO3

**FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS** **QUIMICA ORGÁNICA III** Miryam Lorena Díaz Quishpe Quinto Semestre – Química de Alimentos **CARACTERÍSTICAS DEL GRUPO CARBONILO** En los aldehídos y las cetonas, el doble enlace entre el carbono y el oxígeno es similar al doble enlace de un alqueno excepto que en el carbonilo el doble enlace es más corto, fuerte y más polarizado. Por efecto inductivo del oxígeno, el carbono alfa, origina una carga positiva; esto hace que los hidrógenos unidos a él sean de carácter ácido y por lo tanto se debilite el enlace y pueda fácilmente ser abstraído por bases como el hidróxido de sodio. En los aldehídos, la función es terminal sobre un carbono primario y en las cetonas se presenta en un carbono secundario.  El grupo carbonilo es planar; esto significa que los átomos de oxígeno, carbono carbonilo, y los dos átomos unidos a él (el hidrógeno y el carbono en el caso del aldehído y los dos carbonos vecinales al C de la función en las cetonas) están en el mismo plano. Es decir, los enlaces entre estos átomos corresponden a un ángulo de 120°.
 * UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR**

**PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS** Debido a la polarización el grupo carbonilo genera atracciones dipolo-dipolo entre las moléculas lo que hace que los puntos de ebullición sean más altos que los de los hidrocarburos y ésteres de igual peso molecular. Los aldehídos y cetonas no tienen enlaces O-H o N-H, por lo que sus moléculas no forman puentes de hidrógeno entre ellas como consecuencia sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes de masas moleculares similares, a pesar de no formar puentes de hidrógeno entre ellas pueden actuar como aceptores de enlaces de hidrógeno con otros compuestos que tengan enlaces O-H o N-H debido a esto son buenos disolventes de las sustancias hidroxílicas polares como los alcoholes esta propiedad es similar a la de los éteres y alcoholes. Las moléculas de alto peso molecular son poco o no solubles en agua, tienen olores y sabores característicos, se usan fundamentalmente en perfumería. **MECANISMOS DE REACCIÓN GENERALES** La reactividad del grupo carbonilo aumenta con la electronegatividad del átomo de oxígeno y la consiguiente polarización del doble enlace carbono- oxígeno. La reactividad de los aldehídos es superior ya que tienen un grupo alquilo donador de electrones lo que hace que el grupo carbonilo aldehído sea ligeramente más pobre en electrones y por lo tanto más electrofílico. Por lo tanto los aldehídos y cetonas presentan las siguientes reacciones:  · Adición de reactivos organometálicos.  · Reducciones  · Reacción de Wittig <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; line-height: 115%; margin-left: 36pt; text-align: justify; text-indent: -18pt;"> · Formación de cianohidrinas <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; line-height: 115%; margin-left: 36pt; text-align: justify; text-indent: -18pt;"> · Formación de iminas <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; line-height: 115%; margin-left: 36pt; text-align: justify; text-indent: -18pt;"> · Formación de oximas e hidrazonas <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; line-height: 115%; margin-left: 36pt; text-align: justify; text-indent: -18pt;"> · Formación de acetales <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; line-height: 115%; margin-left: 36pt; text-align: justify; text-indent: -18pt;"> · Condensaciones. <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; line-height: 115%; text-align: justify;">**Bibliografía:** <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; line-height: 115%; text-align: justify;">WADE, Jr. Química Orgánica, Quinta edición Cap.: 18, Págs.:774, 775, 779, 784, 786, 799. <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; line-height: 115%; text-align: justify;">http://qorganica.perruchos.com/sites/default/files/images/aldehido01.jpg

<span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 120%; line-height: 115%; text-align: justify;">[] <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 120%; line-height: 115%; text-align: justify;"> []