halurosdealquilo_qoII_CLV_trabajo2

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS QUIMICA ORGANICA II    NOMBRE: Sebastián Landeta 3°>2° || Ocurre casi siempre junto a la SN1 ya que donde se forma un carbocatión puede experimentar sustituciones o eliminaciones 3°>2° (1° no presenta eliminación) || Un buen sustrato en esta reacción debe tener: un átomo electrófilo, un buen grupo saliente y el átomo de carbono no debe estar impedido estéricamente Me>1°>2° || El haluro mas sustituido forma alquenos más sustituidos que tienen mayor estabilidad 3°>2° (1° no presenta eliminación) ||
 * || SN1  ||  E1  ||  SN2  ||  E2  ||
 * Características del sustrato || Deben ser 3° y 2° por que están impedidos para experimentar deslazamientos; es más estable para la ionización carbonos sustituidos con grupos que estabilizan por inducción
 * Características del grupo saliente || Un grupo saliente muy polarizable que ayude la estabilización del estado de transición limitante. El grupo saliente debe ser una base débil muy estable después de desprenderse. || Grupo saliente es muy estable ya que se reemplazan los hidrógenos β situados en el carbono vecinal || Aceptor de electrones, para polarizar al átomo de carbono, estable una vez que haya salido y polarizable para estabilizar el estado de transición || Grupo saliente es muy estable ya que se reemplazan los hidrógenos β situados en el carbono vecinal ||
 * Solvente utilizado || Los solventes de elección son tanto de naturaleza polar para estabilizar los intermediarios y prótica para solvatar el grupo saliente en particular || Depende de solventes ionizables buenos que ayuden al paso lento de la reacción || Los más adecuados son disolventes apróticos polares. Estos consiguen disolver los reactivos, que generalmente son muy polares, pero rodean poco el Nucleófilo dejándole libertad para atacar al sustrato. || No hay mucha necesidad de solvatación en el estado de transición por lo que la polaridad del disolvente no es importante ||
 * Nucleófilo o base necesitada || La fuerza del Nucleófilo no influye mucho en esta reacción ya que se puede realizar con nucleófilos débiles y con nucleófilos fuertes porque el solvente ya es el encargado de solvatar a la molécula para que actué el Nucleófilo || Es muy importante para que se de este mecanismo si no hay bases fuertes posiblemente se formaran iones para que predomine esta reacción || La naturaleza del Nucleófilo afecta a la velocidad de reacción; un Nucleófilo fuerte actúa mejor en esta reacción en este caso un Nucleófilo fuerte seria el que tiene electrones libre y tienen densidad electrónica negativa || Si existen bases fuertes dan prioridad a este mecanismo ya que requiere de bases fuertes. ||

Bibliografía: L. G. WADE Jr., Química Orgánica, quinta edición, Editorial Prentice May, España, 2004, Cap. 6 pag. 225-258  FESSENDEN. Raplh, Qumica organica, segunda edición, Editorial Iberoamericana, Mexico, 1982, Cap. 5 pag. 172-212  http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l5/e1.html