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**UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR** **FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS** **﻿QUÍMICA ORGÁNICA III – Trabajo #2**

**Nombre: **Rodríguez Quintana Andrés Javier **Semestre: **cuarto semestre **Carrera: ** Química

**Principales características estructurales del grupo carbonilo y mecanismo de reacción ** El **//grupo carbonilo es planar//**: Los enlaces formados entre los átomos de O, C del grupo funcional, y los dos átomos unidos a él (H y el sustituyente R arilo o alquilo para los aldehídos y los dos sustituyentes R vecinales al C de la función en las cetonas) son coplanares y miden entre sí un angulo de 120°. El **//grupo carbonilo está polarizado//**: la densidad electrónica de la molécula tiende a desplazarse hacia su núcleo por la diferencia de electronegatividad entre los átomos de O y C que forman el grupo carbonilo, e inducen una carga positiva débil sobre el carbono alfa adyacente al at. C del grupo funcional. Esto hace que H+ unido al carbono electropositivo, sea rechazado y se debilite el enlace para ser fácilmente atraído por bases como el hidróxido de sodio. **Propiedades físicas esperadas **

<span style="font-family: 'ArialMT','sans-serif'; font-size: 12pt;">Los aldehídos y las cetonas poseen temperaturas de ebullición mayores que las de los hidrocarburos del mismo peso molecular y menores que los alcoholes correspondientes, debido a la polaridad del grupo carbonilo que no permite formar los fuertes enlaces de hidrogeno entre sus moléculas. <span style="display: block; line-height: normal; margin: 0cm 0cm 0pt; mso-layout-grid-align: none; text-align: justify; text-justify: inter-ideograph;"><span style="font-family: 'ArialMT','sans-serif'; font-size: 12pt;">Los aldehídos y cetonas (por su polaridad) son solubles en solventes polares como agua y disolventes orgánicos. La solubilidad de estos compuestos depende del peso molecular; indicando que esta propiedad aumenta con la disminución del peso molecular, debido a la formación de fuertes enlaces de hidrogeno entre el átomo de oxigeno del carbonilo con las moléculas de agua, y disminuye con el incremento del peso molecular de los compuestos carbonílicos.

<span style="font-family: 'Arial','sans-serif'; font-size: 12pt;">**<span style="font-family: 'Arial','sans-serif';">﻿ ** <span style="background: yellow; font-family: 'ArialMT','sans-serif';">El átomo de carbono electrofílico del grupo carbonilo está relativamente libre de impedimento estérico <span style="font-family: 'ArialMT','sans-serif';"> y abierto para el ataque desde ambos lados del doble enlace C=O. Cuando una especie nucleofílica ataca al átomo de carbono del grupo carbonilo, se genera un ión alcóxido que luego se protona para dar lugar al producto de la adición nucleofílica. <span style="font-family: 'ArialMT','sans-serif'; font-size: 12pt; text-align: justify; text-justify: inter-ideograph;"> <span style="font-family: 'Arial','sans-serif'; font-size: 12pt;">﻿ <span style="background: yellow; font-family: 'ArialMT','sans-serif';">Los mecanismos (reacciones) de adición nucleofílica se realizan en medios ácidos o básicos <span style="font-family: 'ArialMT','sans-serif';">, donde los pares electrónicos libres del at. O se coordinan con el ácido y la base, formando un complejo ácido-base fuertemente electrofílico que puede ser atacado por nucleófilos débiles. <span style="display: block; line-height: normal; margin: 0cm 0cm 0pt; mso-layout-grid-align: none; text-align: justify; text-justify: inter-ideograph;"> <span style="line-height: normal; margin: 0cm 0cm 10pt; text-align: justify; text-justify: inter-ideograph;"><span style="background: yellow; font-family: 'ArialMT','sans-serif'; font-size: 12pt;">La reactividad del grupo carbonilo aumenta con la electronegatividad del at. de O, y con la polarización del enlace doble C-O <span style="font-family: 'ArialMT','sans-serif'; font-size: 12pt;">. Un reactivo de Grignarg (nucleofilo fuerte similar a un carbanión <span style="font-family: 'ArialMT','sans-serif'; font-size: 12pt;">R:- ) ataca el at. de C del grupo carbonilo electrofílico para generar un intermediario alcóxido que luego de su posterior protonación produce un alcohol.
 * <span style="font-family: 'Arial','sans-serif';"> Mecanismo general de adición nucleofílica al grupo carbonilo **