estructuraaldehidosycetonas_MML_QO3

** Facultad de Ciencias Químicas ** ** Química Orgánica III **  Bioquímica y Farmacia, cuarto semestre Morales Lincango Mayra Trabajo 2  ** ESTRUCTURA DEL GUPO CARBONILO: CARACTERÍSTICAS ** El grupo funcional carbonilo, también conocido como función carbonílica está presente en un gran número de compuestos como los aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, etc. En los aldehídos y cetonas el grupo reactivo es el carbonilo y presente reacciones específicas para el mismo, a diferencia de otros compuestos en que las reacciones se ven interferidas. La fórmula estructural de los aldehídos se presenta como RCHO, donde la función está en un carbono primario y para las cetonas se presenta como RCOR en un carbono secundario. El grupo carbonilo es planar, es decir que los átomos que forman la función y los átomos unidos al carbono de la misma están en el mismo plano formando un ángulo de 120°. Asimismo el grupo carbonilo es polar debido a que el oxigeno es más electronegativo que el carbono creando una débil carga positiva sobre el carbono del grupo funcional y sobre el carbono alfa, lo que da el carácter ácido a los hidrógenos alfa.  ** PROPIEDADES FÍSICAS ** Los aldehídos y cetonas poseen puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos pero más bajos que los alcoholes correspondientes debido a que no forman enlaces de hidrógeno intermoleculares. Los compuestos de bajo peso molecular son solubles en agua (debido a la formación de puentes de hidrógeno intermoleculares) y otros compuestos polares gracias a su polaridad.  ** MECANISMOS DE REACCIÓN GENERALES ** <span style="font-family: 'Arial','sans-serif'; font-size: 12pt; line-height: 115%;">La reacción que presenta el grupo carbonilo es una adición nucleofílica, donde un nucléfilo se añade al enlace C=O. el Carbono electrofílico del grupo carbonilo está débilmente impedido estéricamente por lo que al ser atacado por un nucleófilo, los electrones pi del enlace pasan al átomo de oxígeno dándole una carga negativo, el cual al protonarse da el producto fina. La reacción puede darse tanto con un nucleófilo fuerte como con uno débil, sin embargo en el último caso se hace necesaria la presencia de un ácido de Lewis. <span style="font-family: 'Arial','sans-serif'; font-size: 12pt; line-height: 115%;">Desde el punto de vista de los orbitales moleculares, el mecanismo se da entre el orbital HOMO del Nucléfilo y el LUMO del electrófilo. <span style="font-family: 'Arial','sans-serif'; font-size: 12pt; line-height: 115%;">Dentro de las principales reacciones se pueden mencionar la adición de agua para dar hidratos, adición de alcoholes para formar cetales y hemiacetales, adición de NH3 y aminas para dar lugar a la formación de iminas y enaminas. Así como otras más específicas como la formación de oximas y la de enoles.
 * <span style="font-family: 'Arial','sans-serif'; font-size: 12pt; line-height: 115%;">Universidad central del Ecuador **