Características+del+Grupo+Carbonilo_CVV_QO3

 **FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS**
 **QUÍMICA ORGÁNICA III**

Carolina Vega, Carrera Química, Quinto Semestre

__**CARACTERÍSTICAS DEL GRUPO CARBONILO**__

EL grupo carbonilo se encuentra presente en compuestos como aldehídos, cetonas, ácidos y derivados de ácidos. Presenta reacciones específicas, características de aldehídos y cetonas.

** Características Estructurales  **   El grupo carbonilo es planar; es decir que el carbonilo y sus sustituyentes se encuentran en el mismo plano formando ángulos de 120º. Debido a la electronegatividad mayor que presenta el oxígeno, existe un efecto inductivo sobre el carbono lo cual hace que el grupo carbonilo se encuentre polarizado, con una densidad electrónica mayor sobre el oxígeno mientras que el carbono del carbonilo y su vecino (Cα) se encuentran parcialmente positivos. Los hidrógenos sobre el Cα también se ven afectados ya que el enlace se debilita y pueden ser fácilmente abstraídos por una base.  ** Propiedades Físicas  **  El grupo carbonilo es polar; aunque sus fuerzas intermoleculares (enlaces de hidrógeno) son débiles, por eso sus puntos de ebullición son mayores a los hidrocarburos pero menores que el de los alcoholes (líquidos asociados). La presencia del oxigeno con disponibilidad de electrones permite formar puentes de hidrógeno con moléculas de agua, lo cual contribuye a la solubilidad. Las moléculas de alto peso molecular son poco a nada solubles en agua, aunque presentan olores y sabores característicos utilizados en la industria.  ** Mecanismos de Reacción Generales  ** <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 120%;"> <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 120%;">// Adición nucleofílica.-  // debido a la estructura plana polar del grupo carbonilo, el ataque de especies nucleofílicas al carbono carbonílico se encuentra facilitado; como consecuencia los electrones π pasan al oxígeno generándose una carga negativa capaz de estabilizarse con ácidos de Lewis o protones del medio. De esta manera se evidencia el cambio de hibridación del carbono, de sp2 a sp3. En esta adición interviene el orbital HOMO del nucleófilo y el LUMO del compuesto carbonílico. <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 120%;"> <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 120%;">// Reacciones en las que intervienen hidrógenos ácidos  // .- debido al efecto inductivo del oxígeno del grupo carbonilo, los hidrógenos α son de carácter ácido y pueden ser fácilmente abstraídos por una base, formando carbaniones; el cuál puede estabilizarse con estructuras resonantes. La deslocalización de la carga negativa entre el átomo de carbono y el átomo de oxígeno del grupo carbonilo contiguo da origen a un anión enolato. El carabanión puede reaccionar con halógenos provocando una sustitución en el carbono alfa.