HalurosdeAlquilo_AMYM_QuimicaOrganicaII

**Facultad de Ciencias Químicas ** **Química Orgánica II ** **Nombre: ** Yánez Moreno Andrea Margarita 4º Farmacia
 * UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR **

**Comparación de los Mecanismos SN1y SN2 de Sustitución Nucleofílica y E1 y E2 de Eliminación en Haluros de Alquilo ** Bencílicos y alílicos 3° > 2° ≈ Bencilo ≈ Alilo ||   · **// Reactividad Relativa //** CH3X > 1° > 2° ||   · **// Reactividad Relativa //** 3° > 2° ||   · **// Reactividad Relativa //** 3° > 2° > 1° || ||^   ||^   ||  TosO- ≈ I- > Br- > Cl- > H2O >> F-  ||   · **// Reactividad //** TosO- > I- > Br- > Cl- > F- > OH-, NH2, OR- ||  RI > RBr > RCl >> RF  ||  RI > RBr > RCl >> RF  || · Estable ||  · Aceptor de e-    · Estable · Polarizable ||^   ||^   ||
 * || ** SN1 **  ||  ** SN2 **  ||  ** E1 **  ||  ** E2 **  ||
 * **// Sustrato (R-X) //** ||  Se ionizan para formar carbocationes intermediarios estables.  ||  Deben estar relativamente libres de impedimento estérico.  ||  Formación de un carbocatión estable.  ||  El haluro más sustituido generalmente forma alquenos más sustituidos, más estables  ||
 * ^  ||   · **// Estabilidad del carbocatión //**
 * ^  ||  (//1° y CH3X son improbables//)  ||   (//3// // ° no es apropiado // )
 * **// Grupo Saliente //** ||  Buen grupo saliente (Bases débiles)  ||  Buen grupo saliente (Bases débiles)  ||  Buen grupo saliente (Bases débiles)  ||  Buen grupo saliente (Bases débiles)  ||
 * ^  ||   · **// Reactividad //**
 * ^  ||  · Polarizable
 * **// Solvente //** ||  ** Solventes polares orgánicos **

· Disolventes ionizantes. · Estabilización o desestabilización del estado de transición ||  ** Solventes menos polares o apolares orgánicos. **   · Amplia variedad de disolventes · Estabilización o desestabilización del nucleófilo reactivo ||  ** Solventes polares orgánicos **

· Disolventes ionizantes para la formación de iones. || ** Solventes menos polares o apolares orgánicos. **   · No hay mayor necesidad de solvatación en el estado de transición. || Los nucleófilos no deben ser básicos para evitar una eliminación competitiva del HX. || ** Nucleófilos Fuertes ** Los nucleófilos básicos y con carga negativa son más eficaces que los neutros. || ** Bases débiles **  ||  ** Bases fuertes **  || **BIBLIOGRAFÍA: ** CAREY, Francis A., “Química Orgánica”, McGraw-Hill Interamericana, Sexta Edición, 2006. Pág. 360.    McMURRY, Jhon, “Química Orgánica”, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., México, Quinta Edición, 2001. Págs. 400,401, 412.   <span style="color: black; font-family: 'Cambria','serif'; font-size: 11pt; line-height: 115%;">WADE, Leroy, "Química Orgánica", 5ta edición, Pearson Prentice Hall, Madrid, 2006, pág. 246, 247, 233.
 * **// Nucleófilo o Base //** ||  ** Nucleófilos neutros **