halurosalquilo_CSLV_FKAV_organicaII

 ** UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR **  ** FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS **  ** QUIMICA ORGANICA II **  Cristian Sebastián Landeta Vaca  Fernanda Katherine Alvarez Vinueza  ** HALUROS DE ALQUILO **

 Los haluros de alquilo tienen un átomo de halógeno enlazado a un átomo de carbono de un grupo alquilo con hibridación sp3, su enlace es polar ya que los átomo de halógeno son mas electronegativos que los átomo s de carbono. Los haluros de alquilo tienen fuerzas intermoleculares que influyen es los puntos de ebullición, existen 2 tipos de fuerzas: 1.- Las fuerzas de London que es la atracción superficial, mientras más área superficial tiene un haluro de alquilo, mayor fuerza de London y punto de ebullición más alto. 2.-La masa molecular, mientras mayor es la masa su punto de ebullición es más alto. En las densidades de los haluros de alquilo se debe tomar en cuenta sus interacciones moleculares, su peso atómico; pero si hablaríamos de los haluros de alquilo en comparación con el agua, podríamos decir que los fluoruros de alquilo y los cloruros de alquilo con un solo átomo de halógeno son más densos que el agua, y los cloruros de alquilo con 2 o más átomos de cloro son más densos que el agua, y todos los bromuros de alquilo y yoduros de alquilo son más densos que el agua.  Los haluros de alquilo se pueden encontrar siendo punto de partida en síntesis para formar sustancias más complejas como los compuestos órganometalicos.

 La reactividad de los haluros de alquilo depende de los siguiente: los sustratos primarios reaccionan con una cinética de segundo orden, mientras que sustratos terciarios, lo hacen con una cinética de primer orden. Los sustratos secundarios exhiben un comportamiento intermedio: a veces de segundo orden; otras, de primer orden.

 Esto es, a medida que se avanza a lo largo de la serie CH3, 1º, 2º, 3º, la reactividad decrece en un comienzo, pasa por un y finalmente aumenta. Por lo que la sustitución nucleofílica alifática puede proceder por dos mecanismos distintos,SN2 y SN1. Sustratos diferentes reaccionan con órdenes cinéticos distintos porque están reaccionando por mecanismos diferentes.

 A medida que se avanza en la serie, decrece la reactividad del mecanismo SN2 de CH3 a 1º, y en 2º es tan baja que comienza a contribuir la reacción SN1 de forma significativa; la reactividad aumenta fuertemente, ahora por SN1, a 3º  La obtención puede darse por: A partir de alquenos por halogenación alílica. A partir de alquenos por adición de HBr y HCl. A partir de alcoholes primarios y secundarios A partir de una halogenación radicalaria