aldehidosyCetonas_JAD_T2

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR Facultad de Ciencias Químicas Química Orgánica III Jhonny Arias 2011-04-04  Aldehídos y Cetonas Grupo Carbonilo = El grupo carbonilo se encuentra en varios compuestos tales como aldehídos, cetonas, ácidos y derivados de los ácidos. En los aldehídos y las cetonas, el grupo carbonilo reacciona por sí mismo, mientras que en otros compuestos se puede ver interferido por otros grupos. =  En los aldehídos el carbono carbonílico se encuentra unido obligatoriamente a un hidrógeno, mientras que en las cetonas el carbono puede estar unido a dos grupos alquilo o arilo. El grupo carbonilo se caracteriza por ser planar, es decir el enlace carbono oxígeno y los enlaces entre el carbono carbonílico y sus átomos adyacentes se encuentran en un mismo plano, formando un ángulo de 120º, con una hibridación sp2 del átomo de carbono carbonílico. Además el en lace C=O está polarizado, ya que la mayor electronegatividad del oxígeno hace que los electrones se desplacen hacia el oxígeno. Gracias a esto, el carbono alfa tiene una densidad débilmente positiva, y hace que sus hidrógenos sean de carácter ácido. Debido a que el enlace carbonílico es polar, los aldehídos y cetonas son de un mayor punto de ebullición que los hidrocarburos de similar peso molecular. Los aldehídos y las cetonas no pueden formar puentes de hidrógeno fuertes entre ellos, como los alcoholes, es por estoa que tienen un menor punto de ebullición que éstos. Asimismo debido a su polaridad, los aldehídos y las cetonas se pueden disolver en agua, debido a los puntes de hidrógeno que se forman entre el oxígeno carbonílico y los hidrógenos del agua, además se puede disolver sin problemas en otros solventes polares. Las reacciones de los aldehídos y cetonas se realizan en el grupo carbonilo, y esto es gracias a la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el oxígeno. El mecanismo más común es la adición nucleofílica, en la que un núcleófilo se adiciona al carbono carbonílico y un protón se adiciona al oxígeno. El átomo de carbono carbonílico no presenta impedimento estérico al tener hibridación sp2 y está presto al ataque nucleofílico; al presentarse esto, los electrones pi se desplazan hacia el oxígeno, cambiando la hibridación del oxígeno de sp2 a sp3. Los nucleófilos débiles también pueden adicionarse a los aldehídos o a las cetonas, pero deben estar catalizadas por un ácido de Lewis, para que éste se una al oxígeno y forme un electrófilo fuerte y pueda unirse al nucleófilo débil.