Aldehidosycetonas_MPJLL_qorganicaiii

** UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR **** FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS ** ** QUÍMICA ORGÁNICA III ** **Nombre:** Jaguaco Llumiuxi Mónica Patricia **Curso:** Quinto Semestre – Química de Alimentos

__** ALDEHIDOS Y CETONAS **__ //** Principales características del grupo carbonilo **// //** ﻿Propiedades físicas esperadas:﻿﻿﻿﻿ **// //**Mecanismos generales﻿﻿﻿﻿﻿﻿﻿﻿**// ** ﻿ ADICIÓN NUCLEOFÍLICA:﻿﻿** ** ﻿ ADICION DE HIDRUROS:﻿﻿**
 * En los aldehidos un hidrógeno está unido al carbono carbonilo y su fórmula estructural es RCHO ,mientras que en las cetonas en lugar del hidrógeno se unen ya sea a un grupo alquilo o arilo; su fórmula general se designa como RCOR´.
 * En los aldehídos, la función es terminal sobre un carbono primario y en las cetonas se presenta en un carbono secundario.
 *  ﻿ El grupo carbonilo es planar lo que significa que los átomos de oxígeno, carbono carbonilo, y los dos átomos unidos a él están en el mismo plano.
 *  ﻿ El ángulo formado entre estos átomos es de 120 grados.
 * ﻿El grupo carbonilo está polarizado.
 * **// ﻿ //** Puntos de ebullición mayores que los hidrocarburos con igual peso molecular, pero tienen menores puntos que los alcoholes correspondientes.
 * <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%;"> ﻿ Gracias a su polaridad son solubles en agua y en solventes orgánicos.
 * <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%;"> ﻿ Presentan olores y sabores característicos.
 * <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%;"> ﻿ No forman asociaciones.
 * <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%;"> ﻿ Adición de un nucleófilo y de un protón al doble enlace C=O, los electrones del enlace p son desplazados hacia el átomo de oxígeno generando un ion alcóxido.
 * <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%;">El átomo de carbono tiene hibridación sp2 y está abierto al ataque de ambos lados del doble enlace.
 * <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%;">El átomo de carbono cambia de hibridación sp2 a sp3.
 * <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%;">El ion alcóxido se protona para formar el producto final.

<span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%;">//__Reactivos__:// NaBH4 / LiBH4

<span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%;">// ﻿ __Características del mecanismo__:﻿﻿// <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%;">__//Producto://__ Alcohol <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%;">** ADICIÓN DE AGUA ** __<span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%;">// Características del mecanismo: // __ <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%; line-height: 115%;">__//Producto://__ Gemdiol o diolgeminal ( forma hidratada del compuesto carbonílico).
 * <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%;"> ﻿ Adición de hidruros al grupo carbonilo, obteniendo un ion alcóxido.
 * <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%;">Formación de alcohol por protonación.
 * <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%; line-height: 115%;">Adición al grupo carbonilo.
 * <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%; line-height: 115%;">Se puede efectuar en medio ácido o básico, en medio ácido el nucleófilo que ataca es el agua(nu. débil), en medio básico el hidróxido actúa como nucleófilo.
 * <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%; line-height: 115%;">En medio ácido se obtiene un compuesto más reactivo que el inicial por protonación al grupo carbonilo que puede ser muy fácilmente atacado por el agua.
 * <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%; line-height: 115%;">La pérdida de un protón intermedio tetraédrico forma el gemdiol.
 * <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%; line-height: 115%;">En medio básico sucede lo mismo con la diferencia que el ion hidróxido es más nucleófilo.
 * <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%; line-height: 115%;">ADICIÓN DE ALCOHOLES **

__//Reactivos://__ 2 moléculas de alcohol en medio ácido.

__//<span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%; line-height: 115%;">Características del mecanismo: //__ __//Productos://__ Acetal + agua __//Reactivos://__ HCN+ Agua __//Características del Mecanismo//__ __//Productos://__ Cianohidrina __//Reactivos//__: aminas en medio ácido __//Características del Mecanismo//__ __//Productos://__ Iminas (bases de Schiff) + agua //__Características el mecanismo:__// __//Producto://__ Alcohol. __//Características del mecanismo//__ //__Productos:__// Alqueno + Óxido de trifenilfosfina. __//Características de mecanismo//__ __//Producto://__ Enoles
 * <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%; line-height: 115%;">El catalizador ácido ataca al grupo carbonilo y el alcohol al carbonilo activado por efectos de protonación.
 * <span style="font-family: Arial,Helvetica,sans-serif; font-size: 90%; line-height: 115%;">La pérdida de un protón del intermedio origina un hemiacetal, el cual se convierte en una forma más estable, el acetal por protonación del grupo hidroxilo seguida de una deshidratación que primero condu ce a un cation oxonio.
 * Este catión oxonio es atacado por el alcohol, con la perdida de un protón originando el acetal.
 * ADICIÓN DE CIANURO DE HIDRÓGENO**
 * Adición al grupo carbonilo seguida de una protonación del producto intermedio.
 * Cambio de hibridación del carbono carbonílico de sp2 a sp3.
 * CONDENSACIÓN CON AMONÍACO**
 * Adición nucleofólica al grupo carbonilo con protonación del del oxígeno.
 * Desprotonación de la amina.
 * Formación del carbanolamina.
 * Formación de la imina por protonación seguida de la pérdida de agua.
 * ADICIÓN DE COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS**
 * Adición nucleofílica de reactivo de Gridgnar al grupo carbonilo seguida de una protonación.
 * REACCIÓN DE WITTING(Reacciones con iluros)**
 * El átomo de carbono del iluro ataca al grupo carbonilo formando un intermedio llamado betaína.
 * Formación de un anillo de oxafosfetano debido a la atracción de cargas opuestas de la betaína.
 * Formación del doble enlace por rompimiento del anillo.//﻿//
 * ENOLIZACIÓN**
 * Los hidrógenos de los átomos continuo al carbono carbonílico son relativamente ácidos y pueden ser capturados con bases adecuadas.
 * Con una reacción ácido base se prodece la formacion de un anión enolato, que deslocaliza la carga negativa entre el átomo de carbono y oxígeno del grupo carbonilo.