aldehidos_y_cetonas_se_o3

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

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· **CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DEL GRUPO CARBONILO ** =====

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El grupo funcional carbonilo está presente en un gran número de compuestos orgánicos, como son los ácidos, esteres y haluros de acido; pero, solo en los aldehídos y cetonas presentan reacciones específicas. La formula estructural de los aldehídos se representa como RCHO, mientras que para las cetonas es RCOR’, siendo R, un grupo alquilo o arilo. El grupo carbonilo es planar, es decir que a los enlaces entre sus átomos corresponden a un ángulo de 120◦. Este grupo es polarizado, debido a las diferencias de electronegatividad entre el carbono y el oxigeno, por efecto inductivo del oxigeno, el carbono α origina una carga (+), y por lo tanto los hidrógenos unidos a el son ácidos. =====

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Los aldehídos y cetonas no pueden formar puentes de hidrogeno entre sus moléculas, por lo que poseen puntos de ebullición menores que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, gracias a la presencia del oxigeno se pueden formar enlaces con el agua. Por su polaridad son solubles en solventes polares como el agua si son de bajo peso molecular. Por otro lado, los que poseen altos pesos moleculares (8 y 14 átomos) son muy utilizados en perfumería, por sus aromas y sabores característicos, como la vainillina. =====

La reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica, en la que un nucleófilo ataca al átomo de carbono del grupo carbonilo, electrófilo, este experimenta una hibridación de sp2 a sp3, y se produce un ion alcóxido intermediario con configuración geométrica tetraédrica. Además, se dan reacciones acido-base, ya que,  otra parte reactiva de estos grupos son los hidrógenos alfa ácidos existentes, generados por la inducción del oxigeno, así se forman los enoles y enolatos, para lo que es necesario tomar en cuenta en los mecanismos de reacción las características de los nucleófilos a adicionarse y el pH de la reacción.