halurosdealquilo_FRLLT_QOII

** Facultad de Ciencias Químicas ** Escuela de Bioquímica y Farmacia Química Orgánica II    DEBER No.1  ** Integrantes: ** ** Fecha: ** 28/03/2011 ** Tema: ** Resumen de Haluros de Alquilo.  ** Haluros de Alquilo **  ** R-X **   ** <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Estructura del grupo funcional.- ** <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;"> <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Los halogenuros de alquilo, en su estructura ** // R // **puede ser cualquier grupo alquilo y ** // X // ** es un halógeno cualquiera; el carbono del grupo funcional presentan una hibridación sp3, lo que provoca que este adquiera una forma casi tetragonal pues el gran tamaño del halógeno desplaza a los otros tres sustituyentes con una fuerza de impedimento estérico grande. El enlace carbono-hidrógeno es de tipo covalente polar, ocasionando que el carbono sea electrofílico, por lo tanto en este tipo de compuestos solo van hacer posible reacciones de sustitución nucleofílica. <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;"> <span style="color: black; font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Relación de la estructura con las propiedades físicas y la reactividad <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;"> <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;"> <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Existen distintas relaciones entre las principales están: <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;"> <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Finalmente se concluye que los haluros de alquilo de primer y tercer orden poseen reactividades eficaces para producir cualquier tipo de reacción nucleofílica. <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;"> <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">De acuerdo a ello podemos definir que el tipo de sustrato nos permite diferenciar el mecanismo por el cual ocurre la sustitución nucleofílica, sea SN1 o SN2. Para sustratos que generan carbocationes metílicos, primarios y secundarios de sustituyentes pequeños ocurre por SN2 y para carbocationes secundarios de sustituyentes grandes y terciarios, se da por SN1. <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;"> <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Las características del sustrato influyen también en la cinética de las reacciones, decimos que la cinética es de primer orden, cuando la reacción SN1 depende solo de una sustancia que en este caso depende solo del haluro de alquilo. <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;"> <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Velocidad= K (RX) <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;"> <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Y decimos que es de segundo orden cuando depende de dos sustancias, es este proceso tanto el halogenuro de alquilo como el nucleófilo están implicados en el estado de transición. <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;"> <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Velocidad= K (RX)(Nu) <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;"> ** <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Métodos principales de la obtención de haluros de alquilo.- ** <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;"> <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Existen varios métodos para la obtención de los haluros de alquilo, entre ellos podemos destacar: <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;"> <span style="font-family: Arial,sans-serif; font-size: 16px; line-height: 18px;">Estas reacciones dependerán en gran medida de:
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR **
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Llumiquinga Fausto
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Quintana Cristian
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Suquillo Tomás
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">El punto de ebullición de los halogenuros de alquilo aumenta con el incremento del tamaño del halógeno, es decir los fluoruros de alquilo tienen menor punto de ebullición que los yoduros de alquilo.
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">La solubilidad de los halogenuros en agua es nula debido a la incapacidad de formar puente de hidrógeno, entonces si se encuentran en mezcla es muy fácil de observar separados en dos capas, donde la densidad de los fluoruros y cloruros de alquilo se encuentran en la capa superior debido a que son menos densos, y los bromuros y yoduros se encuentran el capa inferior debido a que son más densos que el agua.
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Son compuestos que presentan enlaces polares, pero por las interacciones de ellos entre si, finalmente terminan siendo compuestos apolares, por lo que no son solubles en agua.
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">La reactividad de estos compuestos no sigue un orden lógico pues estudios realizados determinan que los sustratos de primer y tercer orden poseen una reactividad alta, mientras que en los sustratos de segundo orden tienen un declive orientando su reactividad al primer o tercer orden.
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Adiciones de haluros ácidos a alquenos.
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Métodos de sustitución como las halogenaciones de alcanos.
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Las Características del sustrato (grupo funcional)
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Las características de los elementos que aumentan la nucleofilidad.
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Las características del solvente.
 * <span style="font-family: "Arial","sans-serif"; font-size: 12.0pt; line-height: 115%;">Las características del grupo saliente.