halurosdealquilo_JBDHAY_quimicaorganicaII

Un haluro de alquilo tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono con hibridación sp3, El enlace C-X (donde X= Cl,Br,I,F ) en un haluro de alquilo es polar, ya que los átomos de X son más electronegativos que los átomos de carbono. El átomo de halógeno son buenos grupos salientes ya que pueden salir con su par de electrones de enlace para formar un ión haluro estable, y porque son atractores de electrones.
 * Nombres:** Benalcázar Jessica, Haro Santiago, Yánez Andrea
 * 1.-Estructura del Grupo Funcional.**
 * 2.- Como se relaciona la estructura con las propiedades físicas y la reactividad.**
 * Prpiedades Físicas**
 * **Solubilidad:** Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos, debido a que no forman puentes de hidrógeno, incluso son solubles en haluros de alquilo.
 * **Puntos de Ebullición**: El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.
 * **Densidad**: Los fluoruros y cloruros de alquilo con un solo átomo de hálogeno son menos densos que el agua, los cloruros con 2 o más átomos de Cl, todos los bromuros y yoduros de alquilo son más densos que el agua.
 * Propiedades Químicas y Reactividad**
 * La reacción va a ser heterolítica
 * El átomo de C tiene una carga positiva parcial haciendo que sea un electrófilo, el ión haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, lo que hace posible que sea sustituido facilmente por bases fuertes (nucleófilo), esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleofílicos orgánicos e inorgánicos para dar origen a una gran variedad de compuestos orgánicos ya sea por sustittución o eliminación.
 * Si otro átomo remplaza al ión haluro la reacción es una sustitución
 * Si el ión haluro abandona la molécula junto con otro átomo o ión la reacción es una eliminación, **E1, E2**
 * 3.- Conclusiones de la reactividad esperada para los haluros de alquilo.**
 * SN1(monomolecular):se da por etapas, requiere de un buen ionizante, se puede dar con nucleófilos fuertes o débiles en solventes polares o apolares, **La reactividad en las mecanismos de sustitución SN1 depende de la estabilidad del carbocatión: bencílicos>alílicos>terciarios>secundarios grandes>secundarios pequeños>primarios> CH3X, la reactividad aumenta fuertemente por SN1 a 3°,** sigue una cinética de primer orden, y compite con E1
 * SN2(bimolecular):es concertada se da en un solo paso, se da solo por nucléofilos fuertes, no provee iones, en solventes apolares, para los haluros de alquilo sencillos, las velocidades relativas en desplazamientos SN2 son: CH3X>primarios> secundarios pequeños >secundarios grandes>terciarios>alílicos>bencílicos, **decrece la reactividad del mecanismo SN2 de CH3 a 1°y en 2° es tan baja que empieza a contribuir la reacción SN1,** sigue una cinética de segundo orden, y compite con E2
 * Lo que afecta la reactividad es la dispersión de carga, factores polares, impedimento estérico, ayuda nucleofílica.
 * 4.- Métodos principales de obtención de haluros de alquilo.**
 * 1) A partir de alcanos, por halogenación radicalaria en presencia de X2, calor o luz.
 * 2) A partir de alquenos por bromación alílica y por adición de HBr, HCL
 * 3) A partir de alquinos por adición de 2HX, 2X2.
 * 4) A partir de alcoholes con HX donde X=Cl,Br,I, PX3, H2SO4 u otros,reacción de alcoles primarios y secundarios con SOCl2 en piridina.
 * 5) A partir de otros haluros en acetona.
 * Bibliografía**
 * Páginas Web**
 * [] Hora 2:00pm Fecha: 27/03/2011
 * [] Hora 1:30pm Fecha: 27/03/2011
 * [] Hora 1:30pm Fecha: 27/03/2011
 * [] Hora 1:30 pm Fecha: 27/03/2011
 * Libro**
 * L.C. Wade Jr. Química Ogánica, 5ed, PEARSON EDUCACIÓN,S.A, Madrid, 2004, cáp.6