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**FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS** **Química Orgánica III** María Manrique M. 4º semestre – Alimentos ** ALDEHIDOS Y CETONAS ** ** 1. **** Principales características estructurales del grupo carbonilo ** Existen muchos compuestos orgánicos que poseen en su estructura la función carbonilica (aldehídos, cetonas, ácidos, derivados de ácido, ésteres, haluros de acilo, amidas y anhídridos), pero su forma de reaccionar es distinta. En los aldehídos y las cetonas, esta función reacciona como tal, es decir, presenta una serie de reacciones específicas, mientras que en los demás compuestos no reacciona como grupo carbonilo, por encontrarse interferido por otros grupos y no reacciona por sí sola, sino que forman otras funciones. Características del grupo carbonilo en aldehídos y cetonas. · Debido a la hibridación del carbono (sp2), la geometría del grupo carbonilo es planar, los enlaces entre estos átomos corresponden a un ángulo de 120°, la electronegatividad de este enlace es mayor en relación a la hibridación (sp3), debido a los electrones pi deslocalizados. · El grupo carbonilo esta polarizado, debido a que el oxigeno es mas electronegativo que el carbono y atrae la densidad electrónica de la molécula y los electrones pi del grupo carbonilo hacia su núcleo, rodeándose de una mayor densidad electrónica, y creando una débil carga positiva sobre el carbono alfa, vecino al carbono carbonilo. · El efecto inductivo provocado por el oxigeno, tiene consecuencia sobre los hidrógenos enlazados al carbono alfa, provocando que estos tengan carácter acido; es decir que puedan ser abstraídos con facilidad por una base.
 * UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR**

** 2. Propiedades físicas esperadas ** · Debido a la polaridad del grupo carbonilo, los aldehídos y cetonas poseen puntos de ebullición elevados en relación a los hidrocarburos correspondientes, pero puntos de ebullición menores que de los alcoholes correspondientes ya que estos compuestos no pueden formar puentes de hidrogeno entre sus moléculas. · Las moléculas de aldehídos y cetonas de bajo peso molecular pueden formar enlaces fuertes de hidrogeno con el agua (propiedad debida a la polaridad del grupo carbonilo); es decir son apreciablemente solubles en agua. · Los aldehídos y cetonas de alto peso molecular tienen olores y sabores característicos

** 3. Mecanismos de reacción generales ** Las principales reacciones que experimentan los aldehídos y cetonas son: · Acido – base, tautomerizacion ceto-enólica (debido a hidrógenos alfa) · Adicion nucleofílica (debido al enlace C=O) ** Reacciones de adición nucleofílica ** Una de las reacciones más características de los aldehídos y cetonas es la adición nucleofílica en el enlace doble carbono-oxígeno, debido a su polaridad, mediante este tipo de reacción es posible sintetizar hidratos, emiacetales, acetales, iminas y enaminas a partir de aldehídos y cetonas con diferente nucleofilo para cada reacción desde agua, alcohol, amoniaco, aminas primarias y secundarias respectivamente. ** Reacciones acido - base ** Se podrían llamar de este modo debido a que en esta reacción los hidrógenos alfa son ácidos debido a la inducción por el oxigeno y pueden ser captados por una base con facilidad, dando lugar a enolatos si el pH de la reacción es básico y a enoles si el pH es ácido, la única diferencia de estas reacciones es el orden en que se da el mecanismo; es decir para producir enolatos primero la base capta a los protón ácido mientras que para producir enoles primero el oxigeno carbonílico se protona y después la base conjugada del ácido utilizado capta dicho protón, terminando de esta manera la reacción. Además de la tautomerizacion cetoenolica hay otro tipo de reacción en la q participan los hidrógenos ácidos y se denomina condensación aldolica en la que se involucran dos moléculas de compuesto carbonílico dando lugar a un β-oxialdehído cuando se usa un aldehído, o β-oxicetona cuando se emplea una cetona.